АПОЕЛ был вдохновлен успехами "Анортосиса" и "Омонии", что помогло ему преодолеть сопротивление "Црвены Звезды", даже оставшись в меньшинстве. Дальше прошли также "Наполи" и "Брага", тогда как "Маккаби" из Нетании под руководством Лотара Маттеуса выбыл из борьбы.
"Црвена Звезда" - АПОЕЛ 3:3 (общ. 5:5, победа АПОЕЛа по правилу выездного гола)
После того как "Анортосис" вышел в групповой этап Лиги чемпионов УЕФА, а "Омония" выбила из борьбы АЕК в Кубке УЕФА, АПОЕЛ поддержал престиж киприотского футбола, добившись нужного результата в Белграде. Первая встреча соперников две недели назад закончилось ничьей со счетом 2:2, что давало некоторое преимущество сербскому клубу. Тем не менее, в отчетном поединке Камил Косовски вывел гостей вперед на 55-й минуте. Всего две минуты спустя Элиу Пинту сделал положение "Црвены Звезды" угрожающим, правда Бранимир Субашич подарил болельщикам хозяев надежду на 77-й минуте. За пять минут до окончания основного времени Ненад Милияш восстановил равновесие прямым ударом со штрафного, после чего были назначены две дополнительные 15-минутки. В концовке первого дополнительного тайма вратарь АПОЕЛа Дионисиос Хиотис был удален с поля за фол в своей штрафной против Субашича, а Милияш реализовал пенальти. Тем не менее, бывший нападающий "Партизана" Ненад Миросавлевич на 117-й минуте сравнял счет и принес своей команде сенсационный успех.
"Наполи" - "Влазния" 5:0 (общ. 8:0)
Победитель Кубка Интертото имел задел в три мяча после первой встречи. Тем не менее, хозяева старались развить преимущество с самого начала, а Самуэле Далла Бона угодил в штангу на 32-й минуте. И все же на перерыв "Наполи" ушел в роли лидера, после того как Леандро Ринаудо замкнул подачу Вальтера Алехандро Гаргано Гевары. На 52-й минуте Инасио Пиа удвоил счет, а затем отличился Ринаудо после углового, выполненного Геварой. За десять минут до финального свистка результативный удар нанес аргентинский нападающий Эзекиль Иван Лавесси, а финальную точку поставил Херман Денис.
"Славен" Копривница - "Арис" 2:0 (общ. 2:1)
"Славен" дебютирует в первом круге Кубка УЕФА после победы над "Арисом". На 13-й минуте Начо поразил свои ворота, сравняв счет по итогам двух встреч. После этого инициативой владели гости, которые были близки к успеху на 58-й минуте, однако голкипер Силвио Родич отразил выстрел Тони Кальво с близкого расстояния. Черех шесть минут Ведран Пучич навесил в штрафную на Бояна Вручину, который забил победный гол.
"Бешикташ" - "Широки Бриег" 4:0 (общ. 6:1)
"Бешикташ" присоединился к своим соотечественникам в первом круге Кубка УЕФА "Кайсериспору" и "Галатасараю", доказав свое превосходство над клубом из Боснии-Герцеговины. Угур Инчеман вывел свою команду вперед в начале матча, а после перерыва до разгрома дело довели Сердар Эзкан, Бобо и Родриго Тельо.
"Зриньски" - "Брага" 0:2 (общ. 0:3)
"Брага" находится в шаге от третьего подряд попадания в групповой этап Кубка УЕФА. В первой встрече португальский клуб добился минимального преимущество, а в ответном поединке вышел вперед на 56-й минуте, когда Сезар Пейшоту вышел один на один с голкипером "Зриньски" Игором Мелхером и не оставил последнему шансов. В концовке матча вышедший на замену Матеус снял все вопросы по поводу исхода противостояния.
"Черно Море" - "Маккаби" Нетания 2:0 (общ. 3:1)
Дебютант турнира "Черно Море" продолжил свою успешную серию, взяв верх над "Маккаби" из Нетании, которым руководит Лотар Маттеус. Уже на восьмой минуте полузащитник Александер Александров вывел хозяев вперед, перебросив мяч через вратаря Лирана Страубера с 40 метров. "Маккаби" пошел в атаку большими силами после перерыва, оголив тылы, чем за 12 минут до финального свистка воспользовался вышедший на замену Рикардо Пирес.
"Хапоэль" Кирьят-Шмона - "Литекс" 1:2 (общ. 1:2)
После нулевой ничьей в первой игре, "Хапоэль" открыл счет уже на девятой минуте, когда Омер Перец создал голевой момент для Гая Сарфати, который поразил ворота гостей с близкого расстояния. Тем не менее, Ивелин Попов восстановил равновесие на 20-й минуте, а во втором тайме результативный удар Сандриньо принес победу болгарскому клубу.
"Хапоэль" Тель-Авив - "Войводина" 3:0 (общ. 3:0)
В Тель-Авиве израильтянам повезло больше - голы Сэмюэла Йебоа, Гиля Вермута и Шая Абутбуля вывели "Хапоэль" в следующую стадию. После нулевой ничьей в Сербии Йебоа положил начало разгрому "Войводины" на 29-й минуте, головой замкнул навесную подачу Абутбуля. Вермут удвоил преимущество хозяев на 58-й минуте, а затем Абутбуль реализовал пенальти, назначенный за 14 минут до финального свистка.
