Вслед за донецким "Шахтером" в полуфинал Кубка страны пробились киевское "Динамо", харьковский "Металлист" и полтавская "Ворскла".
Возвращение Гусева и Корреа
За победу в Алчевске над представителем первой лиги киевское "Динамо" заплатило тяжелой травмой своего защитника Александра Романчука, покинувшего стадион на карете скорой помощи. Что же касается исхода их встречи со "Сталью", то он был предрешен к 36-й минуте, когда два удара Флорина Черната из-за пределов штрафной, а также выход один на один Андрея Ярмоленко создали задел для лидера премьер-лиги. После перерыва гости, в рядах которых впервые в этом сезоне на поле вышли выздоровевшие Олег Гусев и Карлос Корреа, продолжили забивать. Сначала автоголом отметился Горан Саблич, а на последней минуте снова забил Ярмоленко - 4:1.
Успехи "Металлиста" и "Ворсклы"
Сумел пробиться в полуфинал и харьковский "Металлист", занимающий второе место в чемпионате Украины. В Симферополе подопечные Мирона Маркевича оказались сильнее местной "Таврии" - 2:1. В этой встрече главные события развернулись во втором тайме. Венанс Зезе и Александар Тришович забили по голу в ворота крымчан, на что те сумели ответить единственным мячом Александра Ковпака. Судьбу игры в Донецке, где "Металлург", занимающий третью позицию в таблице премьер-лиги, принимал идущую четвертой "Ворсклу", решил единственный гол Сергея Кравченко. Хавбек полтавчан поразил цель уже на 3-й минуте, и этого оказалось достаточно "Ворскле" для выхода в следующую стадию Кубка.
В гостях, как дома
Накануне дальше прошел и действующий обладатель трофея донецкий "Шахтер", сумевший обыграть в Александрии одноименный клуб из первой лиги - 2:1. Таким образом, все победители четвертьфинальных пар добились успеха, выступая на выезде. Матчи полуфинальной стадии запланированы на 2009 год.